1. 杰伦高中时就是个“少女杀手”，认真交过的女朋友有三个，不认真的，那就不计其数啦！ 他的追女绝招就是在上课时传小纸条给女同学，不过他的“情书”都蛮特别，因为他都会画上“可爱小猪”和“叮铛猫”当插图。!
2. 杰伦有一个很要好的同学，两人号称豪华双胞胎兄弟。杰伦走红有一次遇到他，他却大声骂 他是骗子！原来高三那年，这个同学就直觉杰伦未来会当明星，于是拍了一堆合适做封面和内页的照片，还相互约定将来出唱片时一定要使用，结果杰伦出了两张照片都黄牛了。
3. 杰伦高中时常去一个女生家弹电钢琴，两人还一起上钢琴课，但是他每次都是打完球不洗手就去上钢琴课，结果爸白键都弹成黑键，害得那个女生下课后就要一顿猛擦。
4. 有一次，杰伦和男同学翘课打球，结果遇到教官，急忙爬墙逃跑，男同学一下子就チ耍墒墙苈兹凑驹谙旅娉俪俨豢吓溃峁е缓靡黄鹋闼唤坦佟盎钭健保潞螅Пг顾?杰伦才说出自己心中的秘密，他是怕墙外边的那只狗，到现在同学还拿这件事取笑他。
5.第一张专辑时候在机场碰到他初恋女友,女生是做机场的地勤人员的,然后女生就跟他说:"发片了怎么也不送我一张?"然后杰伦答应下次碰到就送,不过后来他就没做过那个航班,还要工作人员帮他专门送去,结果工作人员不让.
6.小学时期的周杰伦如何「把」美眉，不善开口讲话的他喜采温情攻势，每次打躲避球总会上演「田单复国」的英雄戏码，要不就特别的罩她，球来赶紧挡在前面，或是用球故意轻轻打女孩子一下，让她退区安全的大后方。
而唯一一次大胆的表现，就属周杰伦在女孩子毕业纪念册上写了「不管有多少人追你，我不会放弃」，
哪知此话根本「庄孝维」，毕业后的周杰伦根本没有再跟对方联络。
7. （真实爱情故事，也就《世界末日》背景故事）
周杰伦写给咻比嘟哗唱的「世界末日」，是他打工时和一位「水瓶座」女孩的恋爱故事。
那个时期的周杰伦，「阿尔发」老板吴宗宪签了他，却没有准备帮他出片，他每天都到忠孝东路四段商圈，吴宗宪开的一家Pub店里「打工」驻唱。「那时候，我晚上会到这家店里唱一、二小时，这位水瓶座小姐，常坐在台下听我唱歌。」
「第一眼看到她时，我觉得还好，她常常来后，偶尔还会上台和我一起合唱，唱着唱着，我对她也起了一种特别的感觉。」说到这里时，周杰伦把帽子弄歪、再弄正（也许他是紧张吧），接着再说下去，他说：「她很奇怪，她把家里的电话给店里很多人，就是不给我。」
有天，周杰伦鼓起勇气约「水瓶座」看电影「世界末日」，女孩答应了，周杰伦好开心，骑着摩托车风驰电掣去接这位女孩时，超速还被开罚单，当女孩上了他的车，坐在后座，双手紧紧缠在他的身上时，「那时，我的感觉是，我终于追到了。」可是，周杰伦还是高兴的太早了，抵达终点时，「水瓶座」女孩非常感谢周杰伦接送，她和朋友另外有约了，不能陪他一起看布鲁斯威利主演的「世界末日」了。
「当时，我伤心的以为我会疯狂，幸好，我没有，我只是慢慢再骑回家，拿起吉他，伤心的写下『伪装掉下的眼泪……』这首『世界末日』。」问周杰伦，「这位水瓶座女孩，知不知道这首歌是为她而写？」周杰伦摇摇头说，「不重要了。重要的是那一刻我真的受伤了。」
8. 金华国中后，周杰伦在国二那年体会「一见钟情」的滋味，也谱出真正的初恋，周杰伦说，那是隔壁班的女孩子，瓜子脸、很像酒井法子、瘦瘦的、长发及肩，是一个个性古怪的水瓶座。（同世界末日故事一样，又是水瓶座的女生哦！）
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